Anthokyany

Rozbalit box

Obsah boxu

Anthokyany (někdy též anthocyaniny) jsou velkou skupinou ve vodě rozpustných pigmentů, které patří mezi flavonoidy. Jsou zodpovědné za širokou škálu barev v rostlinné říši, především za červené, fialové, purpurové a modré zbarvení květů, plodů, listů a kořenů mnoha rostlin. Jejich název pochází z řeckých slov anthos (květ) a kyanos (modrý).

Chemicky se jedná o glykosidy, což znamená, že se skládají ze dvou částí: cukerné složky (nejčastěji glukóza, galaktóza nebo ramnóza) a necukerné části, která se nazývá aglykon. Aglykonem anthokyanů je molekula zvaná anthokyanidin. Právě struktura anthokyanidinu a počet a pozice hydroxylových a methoxylových skupin na něm určují základní barevný odstín.

Anthokyany jsou známé nejen pro své barvicí schopnosti, ale také pro své významné antioxidační vlastnosti a potenciální zdravotní přínosy. Jsou předmětem intenzivního výzkumu v oblasti nutrice, medicíny a potravinářství, kde se využívají jako přírodní potravinářská barviva pod označením E163. Jejich barva je silně závislá na pH okolního prostředí, což z nich činí přírodní indikátory pH.

📜 Historie a objev

Ačkoliv lidstvo využívalo rostliny bohaté na anthokyany po tisíciletí pro barvení textilií a jako potravu, vědecké zkoumání těchto látek začalo až v 19. století. Francouzský lékárník Henri Braconnot byl jedním z prvních, kdo v roce 1835 popsal extrakci těchto pigmentů.

Zásadní průlom v pochopení jejich chemické struktury přišel na počátku 20. století díky práci německého chemika a nositele Nobelovy ceny Richarda Willstättera. Mezi lety 1913 a 1916 Willstätter se svými spolupracovníky izoloval a popsal strukturu mnoha anthokyanů z různých rostlin, například z chrpy (kyanin) nebo růží. Správně identifikoval jejich glykosidickou povahu a základní strukturu anthokyanidinů. Jeho práce položila základy pro veškerý další výzkum v této oblasti. V polovině 20. století pak Robert Robinson, další nositel Nobelovy ceny, potvrdil a dále rozpracoval Willstätterovy závěry a provedl první syntézu těchto sloučenin.

🧪 Chemická struktura a vlastnosti

Struktura a vlastnosti anthokyanů jsou klíčem k pochopení jejich funkce a barevné rozmanitosti.

🧱 Základní struktura

Jádrem každého anthokyanu je anthokyanidin, což je kationt odvozený od 2-fenylbenzopyrylia (flavyliový kation). Tento základní skelet se skládá ze tří aromatických kruhů. Existuje více než 20 známých přírodních anthokyanidinů, ale šest z nich je v přírodě nejrozšířenějších:

Pelargonidin – oranžovo-červený
Kyanidin – červeno-purpurový (nejběžnější v přírodě)
Delfinidin – modro-fialový
Peonidin – purpurově červený (methylovaný derivát kyanidinu)
Petunidin – tmavě červený až fialový (methylovaný derivát delfinidinu)
Malvidin – purpurový (dimethylovaný derivát delfinidinu)

Na tuto základní strukturu anthokyanidinu je přes glykosidickou vazbu navázána jedna nebo více cukerných jednotek, čímž vzniká výsledný anthokyan. Přítomnost cukru zvyšuje rozpustnost molekuly ve vodě a její stabilitu.

🌈 Vliv pH na barvu

Jednou z nejcharakterističtějších vlastností anthokyanů je jejich schopnost měnit barvu v závislosti na pH prostředí. Tento jev je způsoben změnami ve struktuře molekuly:

V silně kyselém prostředí (pH < 3): Molekula existuje převážně jako červeně zbarvený flavyliový kation.
V mírně kyselém až neutrálním prostředí (pH 4–6): Dochází k hydrataci a molekula přechází do bezbarvé formy (karbinolová pseudobáze) nebo do fialové chinonoidální báze.
V zásaditém prostředí (pH > 7): Vznikají modré až zelené aniontové formy chinonoidální báze. Při vysokém pH dochází k degradaci molekuly na žlutý chalkon.

Tento jev lze snadno pozorovat například při vaření červeného zelí. Pokud se k němu přidá ocet (kyselina), barva se zintenzivní do jasně červené. Naopak přidáním jedlé sody (zásada) se barva změní na modrou až zelenou.

🔬 Stabilita

Anthokyany jsou poměrně nestabilní sloučeniny. Jejich trvanlivost a barva jsou ovlivněny řadou faktorů:

Teplota: Vyšší teploty urychlují jejich degradaci.
Světlo a kyslík: Vystavení světlu a kyslíku vede k oxidaci a ztrátě barvy.
Ionty kovů: Ionty jako železa, hliníku nebo cínu mohou tvořit s anthokyany komplexy a měnit jejich barvu (často směrem k modré) a stabilitu.
Kopigmentace: Přítomnost jiných bezbarvých sloučenin (tzv. kopigmentů), jako jsou jiné flavonoidy, aminokyseliny nebo polysacharidy, může stabilizovat barvu anthokyanů a zintenzivnit ji. Tento jev je důležitý například pro barvu červeného vína.

🌿 Výskyt v přírodě

Anthokyany jsou v rostlinné říši všudypřítomné. Jejich funkcí je nejen lákat opylovače a živočichy pro šíření semen, ale také chránit rostlinné tkáně před poškozením UV zářením a oxidačním stresem.

Některé z nejbohatších zdrojů anthokyanů zahrnují:

Bobuloviny: Borůvky, ostružiny, maliny, černý rybíz, brusinky, plody černého bezu, arónie (temnoplodec), acai.
Ovoce: Třešně, višně, švestky, krvavé pomeranče, tmavé hrozny, granátové jablko.
Zelenina: Červené zelí, lilek (slupka), ředkvičky, fialové a červené brambory, červená cibule, černá mrkev.
Květy: Macešky, ibišek, chrpy, petúnie, tmavé růže, vlčí mák.
Obiloviny: Černá rýže, fialová kukuřice.

⚙️ Biosyntéza

Syntéza anthokyanů v rostlinách je součástí širší metabolické dráhy produkce flavonoidů. Vychází z aminokyseliny fenylalanin. Klíčovým enzymem na začátku dráhy je fenylalanin amoniaklyáza (PAL). Přes sérii meziproduktů, jako je chalkon a flavanon, vznikají prekurzory, které jsou dále modifikovány enzymy, jako jsou hydroxylázy a glykosyltransferázy, až do finální podoby barevných anthokyanů. Ty jsou následně transportovány a uloženy ve vakuolách rostlinných buněk.

❤️ Význam pro zdraví a využití

Anthokyany jsou v posledních desetiletích intenzivně studovány pro své pozitivní účinky na lidské zdraví, které jsou přisuzovány především jejich silným antioxidačním vlastnostem.

🥗 Nutriční a zdravotní aspekty

Antioxidační aktivita: Anthokyany jsou schopny neutralizovat volné radikály v těle, čímž chrání buňky před oxidačním poškozením, které je spojováno se stárnutím a řadou chronických onemocnění.
Protizánětlivé účinky: Studie naznačují, že mohou potlačovat zánětlivé procesy v těle, což může být prospěšné u onemocnění, jako je artritida nebo ateroskleróza.
Kardiovaskulární zdraví: Pravidelná konzumace potravin bohatých na anthokyany je spojována se zlepšením zdraví srdce a cév. Mohou přispívat ke snížení krevního tlaku, zlepšení profilu lipidů v krvi a zvýšení pružnosti cév.
Zdraví mozku: Některé výzkumy ukazují, že anthokyany mohou procházet hematoencefalickou bariérou a chránit neurony. Jejich konzumace je spojována se zlepšením kognitivních funkcí a paměti a snížením rizika neurodegenerativních onemocnění.
Zdraví očí: Anthokyany, zejména z borůvek, jsou tradičně spojovány se zlepšením zraku, především nočního vidění, a ochranou sítnice.
Antidiabetický potenciál: Mohou pomáhat regulovat hladinu cukru v krvi a zlepšovat citlivost na inzulin.

🏭 Průmyslové využití

Díky své intenzivní barvě a přírodnímu původu jsou anthokyany široce využívány v potravinářském průmyslu jako přírodní barviva (označení E163). Používají se k barvení nápojů, džemů, cukrovinek, mléčných výrobků a dalších produktů. Jejich hlavní nevýhodou je citlivost na pH a teplotu, což omezuje jejich použití v některých aplikacích.

Kromě potravinářství nacházejí uplatnění také v:

Doplňcích stravy: Prodávají se ve formě extraktů pro své antioxidační a zdravotní účinky.
Kosmetice: Využívají se pro své antioxidační vlastnosti v produktech péče o pleť.
Přírodních indikátorech: Extrakty z rostlin bohatých na anthokyany (např. z červeného zelí) se používají jako bezpečné a dostupné indikátory pH ve školních laboratořích.

🧑‍🏫 Pro laiky

Představte si anthokyany jako přírodní "barvičky", které dávají rostlinám jejich krásnou červenou, fialovou a modrou barvu. Najdete je ve spoustě ovoce a zeleniny, které jíte – například v borůvkách, malinách, třešních nebo červeném zelí.

Velmi zajímavé je, že tyto "barvičky" mění svůj odstín podle toho, jestli jsou v kyselém nebo zásaditém prostředí. Když například polijete červené zelí octem (který je kyselý), jeho barva se rozzáří do sytě červené. To je stejný princip, na jakém funguje lakmusový papírek ve škole.

Kromě toho, že dělají rostliny barevnými, jsou anthokyany také velmi zdravé. Fungují jako silné antioxidanty, což znamená, že v našem těle pomáhají "uklízet" škodlivé látky a chrání tak naše buňky před poškozením. Proto se říká, že jíst barevné ovoce a zeleninu je dobré pro zdraví.

Šablona:Aktualizováno