Histidin

Rozbalit box

Obsah boxu

Šablona:Infobox - aminokyselina Histidin (zkratky His nebo H) je jedna z 22 proteinogenních aminokyselin, které tvoří základní stavební kameny proteinů v živých organismech. Chemicky se jedná o α-aminokyselinu s postranním řetězcem obsahujícím imidazolovou skupinu. Díky této skupině má histidin unikátní vlastnosti, které z něj činí klíčovou molekulu v mnoha biologických procesech, zejména v katalytických funkcích enzymů.

Pro člověka je histidin považován za esenciální aminokyselinu, zejména v dětství a při určitých zdravotních stavech, což znamená, že si jej tělo nedokáže samo v dostatečném množství syntetizovat a musí být přijímán v potravě. Je také prekurzorem pro syntézu histaminu, důležitého biogenního aminu, a dipeptidu karnosinu.

🧪 Chemické vlastnosti

Struktura histidinu se skládá z centrálního alfa-uhlíku, na který jsou navázány karboxylová skupina (-COOH), aminoskupina (-NH₂), atom vodíku a specifický postranní řetězec. Tímto řetězcem je methylenová skupina spojená s imidazolovým kruhem.

⚛️ Imidazolový postranní řetězec

Nejvýznamnější částí molekuly histidinu je jeho imidazolový kruh. Jedná se o pětičlenný heterocyklus se dvěma atomy dusíku. Klíčovou vlastností tohoto kruhu je jeho disociační konstanta (pK_a), která se pohybuje kolem hodnoty 6,0. Tato hodnota je velmi blízká fyziologickému pH (kolem 7,4), což znamená, že imidazolový kruh může v závislosti na lokálním prostředí snadno přijímat nebo odevzdávat proton (H⁺).

Díky této vlastnosti může histidin fungovat jako:

• Báze: Přijetím protonu se stává kladně nabitým.
• Kyselina: Odevzdáním protonu se stává neutrálním.

Tato schopnost působit jako kyselina i jako báze v blízkosti neutrálního pH činí z histidinu ideální aminokyselinu pro aktivní centra enzymů, kde se podílí na přenosu protonů během katalytických reakcí. Imidazolový kruh je také aromatický.

🧬 Biologický význam

Histidin hraje v organismu několik nezastupitelných rolí.

🏛️ Stavební kámen proteinů

Jako jedna ze základních aminokyselin je histidin součástí peptidových řetězců, které tvoří proteiny. Jeho unikátní postranní řetězec mu umožňuje podílet se na tvorbě specifických prostorových struktur a funkcí proteinů.

⚙️ Katalytická funkce v enzymech

Schopnost histidinového zbytku fungovat jako protonový "přepínač" je zásadní pro funkci mnoha enzymů. Často je součástí tzv. katalytické triády, což je skupina tří aminokyselin (obvykle histidin, serin a aspartát nebo glutamát), které spolupracují v aktivním místě enzymu. Histidin zde funguje jako prostředník, který přenáší protony mezi ostatními členy triády a substrátem, čímž usnadňuje chemickou reakci. Příkladem jsou serinové proteázy jako trypsin nebo chymotrypsin.

Histidin je také klíčový pro vazbu kovových iontů. Atomy dusíku v imidazolovém kruhu mohou koordinovat ionty kovů, jako je zinek (Zn²⁺), železo (Fe²⁺/Fe³⁺) nebo měď (Cu²⁺). Tato vlastnost je využívána v metaloproteinech, například v:

• Hemoglobinu: Histidinový zbytek (tzv. proximální histidin) přímo váže atom železa v hemové skupině, což je klíčové pro transport kyslíku v krvi.
• Karbonická anhydráza: Tři histidinové zbytky v aktivním místě koordinují ion zinku, který je nezbytný pro přeměnu oxidu uhličitého na hydrogenuhličitanový anion.

🩹 Prekurzor histaminu

Dekarboxylací histidinu, katalyzovanou enzymem histidindekarboxyláza, vzniká histamin. Histamin je důležitý biogenní amin s mnoha funkcemi:

• Imunitní odpověď: Uvolňuje se z žírných buněk a bazofilů během alergické reakce, způsobuje vazodilataci (rozšíření cév), zvýšenou propustnost kapilár a další příznaky zánětu.
• Neurotransmiter: V centrální nervové soustavě reguluje cyklus spánku a bdění, chuť k jídlu a kognitivní funkce.
• Regulace žaludeční kyselosti: Stimuluje produkci kyseliny chlorovodíkové v žaludku.

💪 Prekurzor karnosinu

Histidin se v těle spojuje s β-alaninem za vzniku dipeptidu karnosinu. Karnosin se ve vysokých koncentracích nachází ve svalové a nervové tkáni. Působí jako významný antioxidant a pufr, který pomáhá udržovat stabilní pH ve svalech během intenzivní fyzické zátěže, čímž oddaluje únavu.

🍎 Zdroje v potravě

Jelikož je histidin esenciální aminokyselinou, je nutné jej přijímat stravou. Bohatými zdroji jsou potraviny s vysokým obsahem proteinů.

• Živočišné zdroje:
  • Maso (hovězí, vepřové, drůbež)
  • Ryby (tuňák, losos)
  • Vejce
  • Mléčné výrobky (sýr, tvaroh)

• Rostlinné zdroje:
  • Luštěniny (sója a výrobky z ní jako tofu, čočka, fazole)
  • Ořechy a semena (dýňová semínka, slunečnicová semínka)
  • Celozrnné obiloviny (quinoa, oves)

⚕️ Zdravotní aspekty

Nedostatek

Nedostatek histidinu je u zdravých jedinců s vyváženou stravou vzácný. Může se objevit při celkové podvýživě nebo u pacientů s určitými onemocněními, například s chronickým selháním ledvin. U dětí může nedostatek vést ke zpomalení růstu a kožním problémům, jako je ekzém.

Metabolické poruchy

Histidinémie je vzácná dědičná metabolická porucha způsobená nedostatkem enzymu histidázy, který je zodpovědný za první krok v odbourávání histidinu. To vede k hromadění histidinu v krvi a moči. Většina případů je však považována za benigní a nevyžaduje léčbu, protože nezpůsobuje vážné zdravotní problémy.

Terapeutické využití

Doplňky stravy s histidinem jsou zkoumány pro potenciální využití při léčbě některých stavů, například revmatoidní artritidy nebo anémie spojené s onemocněním ledvin. Výsledky studií jsou však často nejednoznačné a vyžadují další výzkum.

📜 Historie

Histidin byl poprvé izolován v roce 1896 německým biochemikem a nositelem Nobelovy ceny Albrechtem Kosselem z proteinu jesetera. Nezávisle na něm jej ve stejném roce izoloval i švédský lékař a chemik Sven Gustaf Hedin. Jeho struktura byla objasněna v roce 1911. Název je odvozen z řeckého slova histos, což znamená "tkáň".

🤔 Pro laiky

Představte si histidin jako univerzálního pomocníka v obrovské chemické továrně, kterou je naše tělo. Jeho nejdůležitější částí je speciální kroužek (imidazol), který funguje jako malý přepínač. Tento přepínač umí velmi snadno chytat a pouštět malé nabité částečky zvané protony.

• V enzymech (tělesných urychlovačích): Histidin je jako zkušený dělník, který podává a odebírá nářadí (protony) přesně ve správný okamžik, aby se chemická reakce uskutečnila rychle a efektivně. Bez něj by mnoho procesů v těle bylo příliš pomalých.
• V hemoglobinu (přenašeči kyslíku): Zde histidin funguje jako "kotva", která drží na místě atom železa. A právě toto železo na sebe váže kyslík, který pak putuje krví do celého těla.
• Výroba histaminu: Tělo si z histidinu umí vyrobit histamin. Když vás píchne vosa, je to právě histamin, který spustí poplach – místo zčervená, oteče a začne svědit. Je to tedy poslíček imunitního systému.

Stručně řečeno, histidin je klíčový stavební kámen, ale především nepostradatelný funkční nástroj pro mnoho životně důležitých procesů.

Šablona:Aktualizováno