Přeskočit na obsah

Kyselina salicylová

Z Infopedia
Rozbalit box

Obsah boxu

Šablona:Infobox - chemická sloučenina

Kyselina salicylová (systematický název kyselina 2-hydroxybenzoová) je beta-hydroxykyselina (BHA), která se přirozeně vyskytuje v kůře některých rostlin, zejména vrby (latinsky Salix), z níž byl odvozen její název. Jedná se o bílou krystalickou látku bez zápachu, která má široké využití v medicíně, farmacii a kosmetice. Je klíčovou prekurzorovou látkou pro syntézu kyseliny acetylsalicylové, známější pod obchodním názvem Aspirin.

V dermatologii je ceněna pro své keratolytické, komedolytické a protizánětlivé vlastnosti, díky čemuž je účinnou složkou v přípravcích pro léčbu akné, lupénky, bradavic a dalších kožních onemocnění.

📜 Historie

Využívání rostlin obsahujících salicyláty má tisíciletou tradici. Již ve starověkém Egyptě a Sumeru se používaly odvary z vrbové kůry k tišení bolesti a snižování horečky. Zmínky o jejích léčivých účincích lze nalézt i v textech Hippokrata kolem roku 400 př. n. l.

V novověku se o izolaci účinné látky pokoušelo několik vědců. V roce 1828 izoloval Johann Andreas Buchner, profesor farmacie na Mnichovské univerzitě, hořkou látku, kterou nazval salicin (podle latinského názvu vrby, Salix). O několik let později, v roce 1838, italský chemik Raffaele Piria dokázal ze salicinu připravit čistou kyselinu salicylovou.

Průmyslová výroba byla zahájena v druhé polovině 19. století díky německému chemikovi Hermannu Kolbemu, který v roce 1859 vyvinul efektivní metodu syntézy z fenolu, známou jako Kolbe-Schmittova reakce. Tato syntéza umožnila masovou produkci a snížila cenu, což vedlo k jejímu širšímu využití. Přestože byla účinná, její přímé užívání způsobovalo silné podráždění žaludeční sliznice. Tento problém vyřešil v roce 1897 Felix Hoffmann, chemik pracující pro společnost Bayer, když úspěšně acetyloval kyselinu salicylovou a vytvořil tak kyselinu acetylsalicylovou (Aspirin), která byla pro trávicí trakt mnohem šetrnější.

🧪 Chemické a fyzikální vlastnosti

Kyselina salicylová je aromatická karboxylová kyselina, která má na benzenovém jádře připojenou karboxylovou skupinu (-COOH) a v ortho-poloze (na sousedním uhlíku) hydroxylovou skupinu (-OH). Přítomnost obou těchto skupin jí propůjčuje specifické vlastnosti.

  • Kyselost: Je středně silnou kyselinou s pKa 2,97, což znamená, že je výrazně kyselejší než kyselina benzoová (pKa 4,2). Vyšší kyselost je způsobena stabilizací aniontu (salicylátu) vodíkovou vazbou mezi karboxylátovou a hydroxylovou skupinou.
  • Rozpustnost: Je špatně rozpustná ve studené vodě, ale její rozpustnost se zvyšuje s teplotou. Dobře se rozpouští v organických rozpouštědlech, jako je ethanol, aceton a diethylether.
  • Sublimace: Při zahřívání za normálního tlaku sublimuje při teplotě 76 °C.
  • Reaktivita: Může podléhat reakcím typickým jak pro fenoly (reakce na -OH skupině), tak pro karboxylové kyseliny (reakce na -COOH skupině), například esterifikace. Právě esterifikací hydroxylové skupiny anhydridem kyseliny octové vzniká kyselina acetylsalicylová.

🌿 Přirozený výskyt

Kyselina salicylová je fytohormon, který hraje v rostlinách důležitou roli v růstu, vývoji a obraně proti patogenům. Je součástí systému tzv. systémové získané rezistence (SAR), kdy napadení jedné části rostliny vyvolá obrannou reakci v celé rostlině.

Nejznámějším zdrojem je kůra vrby (Salix), ale vyskytuje se i v mnoha dalších rostlinách, plodech a zelenině, například:

Koncentrace v potravinách jsou však obvykle příliš nízké na to, aby měly významný farmakologický účinek.

⚙️ Výroba

Průmyslově se kyselina salicylová vyrábí téměř výhradně Kolbe-Schmittovou reakcí. Tento proces probíhá ve dvou hlavních krocích: 1. Nejprve se fenol nechá reagovat s hydroxidem sodným za vzniku fenolátu sodného. 2. Suchý fenolát sodný se poté zahřívá pod tlakem (cca 100 atm) a při teplotě kolem 125 °C v atmosféře oxidu uhličitého. Dochází k elektrofilní substituci na aromatickém jádře, čímž vzniká salicylan sodný. 3. Následným okyselením, například kyselinou sírovou, se získá konečný produkt – kyselina salicylová.

Tento proces je velmi efektivní a umožňuje výrobu ve velkém měřítku pro farmaceutický i kosmetický průmysl.

💊 Využití v medicíně a farmacii

Kyselina salicylová má v medicíně dlouhou historii a široké spektrum využití, především v dermatologii.

Keratolytické účinky

Její nejvýznamnější vlastností je schopnost narušovat mezibuněčné spoje v pokožce, konkrétně v rohové vrstvě (stratum corneum). Tím usnadňuje odlupování odumřelých kožních buněk, změkčuje pokožku a podporuje její obnovu. Díky tomu se používá k léčbě:

  • Bradavice: Ve vyšších koncentracích (až 40 %) je součástí náplastí a roztoků na odstraňování bradavic.
  • Lupénka (psoriáza): Pomáhá odstraňovat šupinatá ložiska a zlepšuje pronikání dalších léčiv.
  • Seboroická dermatitida: V šamponech a mastech redukuje tvorbu šupin a lupů.
  • Ichtyóza: Změkčuje ztvrdlou a suchou kůži.

Léčba akné

Kyselina salicylová je jednou z nejčastějších účinných látek v přípravcích proti akné. Její účinnost spočívá v několika mechanismech:

  • Exfoliace: Uvolňuje ucpané póry tím, že odstraňuje odumřelé buňky.
  • Komedolytický účinek: Rozpouští maz a nečistoty uvnitř pórů, čímž brání vzniku komedonů (černých a bílých teček).
  • Protizánětlivý účinek: Má mírné protizánětlivé vlastnosti, které pomáhají zklidnit zarudnutí a otoky spojené se zánětlivými formami akné.

Další využití

🧴 Využití v kosmetice

Díky svým exfoliačním a protizánětlivým vlastnostem je kyselina salicylová oblíbenou složkou v kosmetických produktech.

  • Čisticí gely a tonika: Používá se v produktech pro mastnou a problematickou pleť k čištění pórů a prevenci akné.
  • Chemický peeling: V profesionálních kosmetických salonech se používá ve vyšších koncentracích pro povrchový chemický peeling, který zlepšuje texturu pleti, redukuje jemné vrásky a sjednocuje tón pleti.
  • Šampony proti lupům: Pomáhá odstraňovat šupinky z pokožky hlavy.
  • Krémy na nohy: Změkčuje ztvrdlou kůži na patách a chodidlech.

🔬 Mechanismus účinku

Hlavní mechanismus účinku kyseliny salicylové spočívá v její schopnosti rozpouštět mezibuněčný "tmel", který drží pohromadě buňky v rohové vrstvě kůže. Jako lipofilní molekula snadno proniká do pórů a mazových žláz, kde působí hlouběji než alfa-hydroxykyseliny (AHA), které jsou rozpustné ve vodě.

Její protizánětlivé účinky jsou částečně odvozeny od její strukturální podobnosti s prostaglandiny. Předpokládá se, že může inhibovat enzym cyklooxygenáza (COX), podobně jako Aspirin, i když s mnohem menší účinností.

⚠️ Bezpečnost a vedlejší účinky

Při lokálním použití v běžných koncentracích (obvykle do 2 %) je kyselina salicylová považována za bezpečnou. Může však způsobit vedlejší účinky, zejména u citlivé pleti:

  • Podráždění, zarudnutí a pálení
  • Suchost a olupování kůže
  • Zvýšená citlivost na slunce (je doporučeno používat ochranu proti slunci)

Při použití na velkých plochách těla nebo při požití může dojít k systémové absorpci a otravě, známé jako salicylismus. Příznaky zahrnují tinnitus (zvonění v uších), nevolnost, zvracení, závratě a v těžkých případech i respirační a metabolické poruchy. Z tohoto důvodu by se přípravky s vyšší koncentrací neměly používat na rozsáhlé plochy kůže, u dětí nebo u těhotných a kojících žen bez porady s lékařem. Lidé s alergií na salicyláty (např. na Aspirin) by se měli produktům s kyselinou salicylovou vyhýbat.

🤔 Pro laiky

Představte si, že vaše pokožka je jako zeď postavená z cihel (kožních buněk), které jsou spojeny maltou. Kyselina salicylová funguje jako chemikálie, která tuto "maltu" jemně rozpouští. Díky tomu se staré a odumřelé cihly na povrchu zdi snadno odloupnou a odhalí se nová, hladší vrstva pod nimi.

Když se vám ucpe pór (například mazem a odumřelými buňkami), vznikne pupínek. Kyselina salicylová je jako malý "čistič potrubí" – protože miluje tuk (je rozpustná v tucích), dokáže proniknout hluboko do ucpaného póru a rozpustit mazovou zátku zevnitř. Tím pór uvolní a pomůže předejít vzniku akné. Navíc má i mírné zklidňující účinky, takže pomáhá zmírnit zarudnutí, které pupínky často doprovází. Je to tedy takový multifunkční pomocník pro čistou a zdravou pleť.


Šablona:Aktualizováno

Citováno z „https://infopedia.cz/index.php?title=Kyselina_salicylová&oldid=17857“