InfopediaBot: Bot: AI generace (gemini-2.5-pro + Cache)

2025-12-25T10:27:53Z

Bot: AI generace (gemini-2.5-pro + Cache)

Nová stránka

{{K rozšíření}}
{{Infobox - chemická sloučenina
| název = Ethylenglykol
| obrázek = Ethylene-glycol-3D-vdW.png
| velikost obrázku = 250px
| popisek obrázku = Kalotový model molekuly ethylenglykolu
| triviální název = Glykol, Fridex
| systematický název = Ethan-1,2-diol
| další názvy = 1,2-dihydroxyethan
| sumární vzorec = C2H6O2
| strukturní vzorec = HO−CH2−CH2−OH
| registrace CAS = 107-21-1
| PubChem = 174
| SMILES = C(CO)O
| molární hmotnost = 62,07 g/mol
| vzhled = bezbarvá, viskózní kapalina bez zápachu
| hustota = 1,1132 g/cm³ (při 20 °C)
| teplota tání = −12,9 °C (260,25 K)
| teplota varu = 197,3 °C (470,45 K)
| rozpustnost ve vodě = plně mísitelný
| rozpustnost = mísitelný s [[aceton]]em, [[ethanol]]em
| viskozita = 1,61 × 10⁻² Pa·s (při 25 °C)
| bod vzplanutí = 111 °C
| teplota samovznícení = 410 °C
| R-věty = R22
| S-věty = (S2), S24/25, S36/37, S46
| NFPA 704 = 1-1-0
}}

'''Ethylenglykol''' (systematický název '''ethan-1,2-diol''') je organická sloučenina, která patří mezi [[diol]]y (dvojsytné [[alkohol]]y). Za normálních podmínek se jedná o bezbarvou, viskózní kapalinu bez zápachu, se sladkou chutí. Je plně mísitelný s [[voda|vodou]] a mnoha organickými rozpouštědly. Jeho hlavní využití spočívá v výrobě [[polyester]]ových vláken a jako klíčová složka nemrznoucích směsí (např. pod obchodním názvem [[Fridex]]) a chladicích kapalin. Přestože je velmi užitečný, je také vysoce [[toxicita|toxický]] při požití, což představuje značné zdravotní riziko.

== 📜 Historie ==
Ethylenglykol poprvé připravil v roce [[1859]] francouzský chemik [[Charles-Adolphe Wurtz]]. Získal jej reakcí 1,2-dibromethanu s [[octan stříbrný|octanem stříbrným]] a následnou [[hydrolýza|hydrolýzou]] vzniklého ethylenglykoldiacetátu. Wurtz pojmenoval novou sloučeninu "glykol", protože sdílela vlastnosti jak s [[ethanol]]em (jeden hydroxyl), tak s [[glycerol]]em (tři hydroxyly).

Až do [[první světová válka|první světové války]] neměl ethylenglykol širší komerční využití. V [[Německá říše|Německu]] se během války začal vyrábět jako náhrada za glycerol při výrobě [[výbušnina|výbušnin]]. V [[Spojené státy americké|USA]] byla komerční výroba zahájena v roce [[1917]] prostřednictvím [[ethylenchlorhydrin]]u. První velká továrna byla postavena v roce [[1925]] v South Charlestonu v [[Západní Virginie|Západní Virginii]] společností Carbide and Carbon Chemicals Co. (později [[Union Carbide]]). Od roku [[1929]] byl ethylenglykol využíván téměř všemi výrobci [[dynamit]]u. Jeho masové rozšíření jako nemrznoucí směsi pro [[automobil]]y nastalo ve 30. letech 20. století, kdy nahradil do té doby používaný a korozivní [[methanol]].

== ⚙️ Výroba ==
Průmyslově se ethylenglykol vyrábí téměř výhradně z [[ethen|ethenu]] (ethylenu) přes meziprodukt [[ethylenoxid]]. Ethen reaguje s [[kyslík]]em na [[stříbro|stříbrném]] [[katalyzátor]]u za vysoké teploty a tlaku, čímž vzniká ethylenoxid.

Následně je ethylenoxid hydrolyzován na ethylenglykol. Tato reakce probíhá za přítomnosti velkého přebytku vody, aby se minimalizovala tvorba vedlejších produktů, jako jsou [[diethylenglykol]], [[triethylenglykol]] a další [[polyethylenglykol]]y.

:C2H4O + H2O → HO−CH2CH2−OH

Reakce může být katalyzována [[kyselina|kyselinami]] nebo [[zásada (chemie)|zásadami]], případně může probíhat za neutrálního [[pH]] při zvýšených teplotách. Nejvyšší výtěžky (kolem 90 %) se dosahují při kyselé nebo neutrální hydrolýze s velkým přebytkem vody.

== 🧪 Vlastnosti ==
=== Fyzikální vlastnosti ===
Ethylenglykol je čirá, bezbarvá, sirupovitá kapalina se sladkou chutí. Je [[hygroskopie|hygroskopický]], což znamená, že pohlcuje vzdušnou vlhkost. Jeho vysoká viskozita je dána silnými [[vodíková vazba|vodíkovými můstky]] mezi molekulami.

Klíčovými vlastnostmi pro jeho hlavní využití jsou:
* '''Nízký bod tání:''' Čistý ethylenglykol mrzne při −12,9 °C.
* '''Vysoký bod varu:''' Vře až při 197,3 °C, což je výrazně více než voda.
* '''Mísitelnost s vodou:''' S vodou je mísitelný v jakémkoliv poměru. Směs vody a ethylenglykolu má výrazně nižší bod tuhnutí než samotná voda. Například směs obsahující 60 % ethylenglykolu a 40 % vody mrzne až při teplotě kolem −45 °C. Tento jev se nazývá [[kryoskopická konstanta|kryoskopické snížení bodu tuhnutí]].

=== Chemické vlastnosti ===
Jako [[diol]] má ethylenglykol dvě [[hydroxyl]]ové skupiny (-OH), které mu propůjčují reaktivitu typickou pro [[alkohol]]y. Může podléhat [[oxidace|oxidaci]], [[esterifikace|esterifikaci]] nebo tvorbě [[ether]]ů.

Při oxidaci mohou vznikat různé produkty v závislosti na podmínkách, například [[glykolaldehyd]], [[kyselina glykolová]], [[kyselina glyoxalová]], [[glyoxal]] a [[kyselina šťavelová]]. Právě tyto metabolity jsou zodpovědné za jeho toxicitu v lidském těle.

Nejvýznamnější chemickou reakcí z průmyslového hlediska je jeho [[polykondenzace]] s [[kyselina tereftalová|kyselinou tereftalovou]] (nebo jejím dimethylesterem), při které vzniká [[polyethylentereftalát]] (PET), klíčový [[plast]] pro výrobu nápojových lahví a textilních vláken.

== 🛠️ Využití ==
Více než polovina celosvětové produkce ethylenglykolu se spotřebuje na výrobu PET. Druhým největším segmentem je jeho použití v nemrznoucích směsích.

=== Nemrznoucí směsi a chladicí kapaliny ===
Díky svým vlastnostem je ethylenglykol ideální kapalinou pro přenos tepla. Používá se jako:
* '''Chladicí kapalina v automobilech:''' Směs s vodou (obvykle v poměru 1:1) cirkuluje v chladicím systému [[spalovací motor|motoru]]. V zimě zabraňuje zamrznutí a roztržení chladiče, v létě zvyšuje bod varu chladicí směsi a zabraňuje tak jejímu "vyvaření" při vysokých provozních teplotách.
* '''Kapalina v systémech HVAC:''' Používá se v chladicích a topných systémech budov, na kluzištích nebo v systémech využívajících [[tepelné čerpadlo|tepelná čerpadla]].
* '''Odmrazovací kapalina:''' Směsi na bázi ethylenglykolu se používají k odstraňování námrazy z křídel a trupů [[letadlo|letadel]] a z povrchu letištních drah.

=== Výroba polymerů ===
Ethylenglykol je klíčovým [[monomer]]em pro výrobu dvou významných polymerů:
* '''[[Polyethylentereftalát]] (PET):''' Vzniká reakcí s kyselinou tereftalovou. Tento [[polyester]] se masivně využívá na výrobu [[PET lahev|nápojových lahví]], obalových fólií a syntetických textilních vláken (např. [[Dacron]], [[Terylen]]).
* '''[[Polyethylenglykol]] (PEG):''' Vzniká [[polykondenzace|polykondenzací]] samotného ethylenglykolu. PEG má široké využití v lékařství, farmacii a kosmetice.

=== Ostatní využití ===
* '''Hydraulické kapaliny:''' Je součástí některých brzdových a hydraulických kapalin.
* '''Výroba kondenzátorů:''' Používá se jako [[dielektrikum]] v některých typech [[elektrolytický kondenzátor|elektrolytických kondenzátorů]].
* '''Rozpouštědlo:''' Díky své schopnosti rozpouštět polární i nepolární látky se používá v barvách, lacích, inkoustech a čisticích prostředcích.
* '''Syntetický meziprodukt:''' Slouží jako výchozí látka pro syntézu dalších chemikálií, například [[dioxan]]u.

== ☣️ Toxicita a bezpečnost ==
Ethylenglykol je pro člověka a zvířata vysoce toxický. Jeho nebezpečí spočívá ve sladké chuti, která může lákat k náhodnému požití, zejména děti a domácí zvířata (především [[pes|psy]] a [[kočka domácí|kočky]]). Smrtelná dávka pro dospělého člověka se odhaduje na přibližně 1,4 ml na kilogram tělesné hmotnosti, což odpovídá zhruba 100 ml pro 70 kg vážící osobu.

=== Mechanismus otravy ===
Samotný ethylenglykol má relativně nízkou toxicitu, srovnatelnou s ethanolem. Problémem jsou jeho [[metabolit]]y, které vznikají v [[játra|játrech]] působením [[enzym]]u [[alkoholdehydrogenáza]] (ADH) a následně [[aldehyddehydrogenáza]] (ALDH).

Metabolická dráha:
Ethylenglykol → Glykolaldehyd → Kyselina glykolová → Kyselina glyoxalová → [[Kyselina šťavelová]]

Hlavními toxickými látkami jsou:
1. '''Kyselina glykolová:''' Způsobuje těžkou [[metabolická acidóza|metabolickou acidózu]] s vysokou [[aniontová mezera|aniontovou mezerou]], která je hlavním zdrojem systémové toxicity.
2. '''Kyselina šťavelová:''' Reaguje s [[vápník|vápenatými]] ionty v krvi a tkáních za vzniku nerozpustných krystalů [[šťavelan vápenatý|šťavelanu vápenatého]]. Tyto krystaly se usazují především v [[ledvina|ledvinných]] tubulech, kde způsobují mechanické poškození a vedou k akutnímu selhání ledvin.

=== Příznaky otravy ===
Otrava ethylenglykolem probíhá typicky ve třech fázích:
1. '''Neurologická fáze (30 minut až 12 hodin po požití):''' Příznaky připomínají [[opilost]] ethanolem – [[euforie]], nezřetelná řeč, [[ataxie]] (porucha koordinace pohybů). Na rozdíl od otravy alkoholem chybí typický zápach z dechu. Časté jsou [[nevolnost]], [[zvracení]] a [[bolest břicha]].
2. '''Kardiopulmonální fáze (12 až 24 hodin po požití):''' Rozvíjí se těžká metabolická acidóza. Pacient dýchá zrychleně a prohloubeně ([[Kussmaulovo dýchání]]), objevuje se [[tachykardie]] (zrychlený srdeční tep), [[hypertenze]] a může dojít k [[srdeční selhání|srdečnímu selhání]] a [[plicní edém|edému plic]].
3. '''Renální fáze (24 až 72 hodin po požití):''' Dochází k akutnímu selhání ledvin v důsledku ucpání ledvinných kanálků krystaly šťavelanu vápenatého. Produkce [[moč]]i klesá až se zcela zastaví ([[anurie]]). Bez léčby je tato fáze obvykle smrtelná.

=== Léčba ===
Léčba otravy ethylenglykolem je urgentní a musí být zahájena co nejdříve. Cílem je zabránit jeho metabolismu na toxické produkty.
* '''Podání antidota:'''
* '''[[Fomepizol]]:''' Je specifickým a preferovaným [[antidotum|antidotem]]. Jedná se o silný inhibitor enzymu alkoholdehydrogenázy, který blokuje první krok metabolismu ethylenglykolu.
* '''[[Ethanol]]:''' Lze jej použít jako alternativu, pokud není fomepizol dostupný. Ethanol má vyšší afinitu k alkoholdehydrogenáze než ethylenglykol, takže enzym "zaměstná" a zabrání tak přeměně jedu. Podávání ethanolu je však náročnější, vyžaduje udržování přesné hladiny v krvi a má více vedlejších účinků.
* '''[[Hemodialýza]]:''' Je klíčovou součástí léčby. Účinně odstraňuje z krve jak samotný ethylenglykol, tak jeho toxické metabolity (zejména kyselinu glykolovou). Je indikována při těžké acidóze, selhání ledvin nebo vysoké koncentraci ethylenglykolu v krvi.
* '''Podpůrná péče:''' Zahrnuje korekci metabolické acidózy podáváním [[hydrogenuhličitan sodný|hydrogenuhličitanu sodného]], úpravu [[elektrolyt]]ové rovnováhy a podávání [[thiamin]]u a [[pyridoxin]]u, které mohou pomoci odklonit metabolismus k méně toxickým produktům.

=== Prevence ===
V mnoha zemích je povinné přidávat do nemrznoucích směsí pro maloobchodní prodej silně hořkou látku, nejčastěji [[denatonium-benzoát]] (Bitrex). Tato látka má odradit od náhodného požití díky své extrémně nepříjemné chuti.

== 🌍 Dopad na životní prostředí ==
Ethylenglykol je ve vodě a půdě relativně rychle biologicky odbouratelný. [[Bakterie]] jej dokáží rozložit během několika dnů až týdnů. Při masivním úniku, například z průmyslového zařízení, však může dočasně spotřebovat velké množství rozpuštěného kyslíku ve vodě, což vede k úhynu [[ryba|ryb]] a dalších vodních organismů. Pro vodní život je toxický ve vyšších koncentracích. Je proto důležité s ním nakládat jako s nebezpečným odpadem a zabránit jeho úniku do kanalizace nebo životního prostředí.

== 🧑‍🔬 Pro laiky ==
* '''Co to je?''' Ethylenglykol je hustá, sirupovitá kapalina, která je na chuť sladká, ale je prudce jedovatá. Možná ji znáte pod obchodním názvem Fridex.
* '''K čemu je dobrá?''' Její hlavní úlohou je zabránit zamrzání vody. Proto se dává do chladicích systémů aut, aby v zimě motor nepopraskal mrazem a v létě se nepřehřál. Je také základní surovinou pro výrobu plastových PET lahví, ze kterých pijeme limonády.
* '''Proč je tak nebezpečná?''' Problém je v její sladké chuti, která může přilákat děti nebo zvířata. Po vypití se v těle začne měnit na jedovaté kyseliny a ostré krystalky. Tyto látky způsobí selhání ledvin a dalších orgánů. Otrava je velmi vážná a bez okamžité lékařské pomoci často končí smrtí. Proto se do nemrznoucích směsí přidává extrémně hořká látka, aby se předešlo náhodnému požití.

{{DEFAULTSORT:Ethylenglykol}}
{{Aktualizováno|datum=25.12.2025}}
[[Kategorie:Alkoholy]]
[[Kategorie:Dioly]]
[[Kategorie:Jedovaté látky]]
[[Kategorie:Nemrznoucí směsi]]
[[Kategorie:Organické sloučeniny]]
[[Kategorie:Rozpouštědla]]
[[Kategorie:Vytvořeno Gemini 2.5 Pro]]

Ethylenglykol - Historie editací

InfopediaBot: Bot: AI generace (gemini-2.5-pro + Cache)