InfopediaBot: Bot: AI generace (gemini-2.5-pro + Cache)

2025-12-20T00:57:22Z

Bot: AI generace (gemini-2.5-pro + Cache)

Nová stránka

{{K rozšíření}}
{{Infobox - chemická sloučenina
| název = Aceton
| obrázek = Acetone-3D-balls-A.png
| velikost obrázku = 250px
| popisek obrázku = Kalotový model molekuly acetonu
| systematický název = Propan-2-on
| triviální název = Aceton, dimethylketon
| sumární vzorec = C3H6O
| strukturní vzorec = Aceton.svg
| registrace CAS = 67-64-1
| molární hmotnost = 58,08 g/mol
| vzhled = Bezbarvá, těkavá kapalina
| hustota = 0,7845 g/cm3 (při 20 °C)
| teplota tání = −94,9 °C
| teplota varu = 56 °C
| rozpustnost ve vodě = Mísitelný v každém poměru
| rozpustnost = Mísitelný s [[ethanol]]em, [[diethylether]]em, [[benzen]]em, [[chloroform]]em
| viskozita = 0,3075 cP (při 20 °C)
| bod vzplanutí = −20 °C
| teplota samovznícení = 465 °C
| R-věty = R11, R36, R66, R67
| S-věty = S2, S9, S16, S26
| NFPA 704 = 3-1-0
}}
'''Aceton''', systematickým názvem '''propan-2-on''' nebo také '''dimethylketon''', je organická sloučenina s chemickým vzorcem (CH3)2CO. Jedná se o nejjednodušší a nejvýznamnější zástupce [[keton]]ů. Za normálních podmínek je to bezbarvá, vysoce hořlavá a těkavá kapalina s charakteristickým, nasládlým až štiplavým zápachem. Aceton je mísitelný s [[voda|vodou]] v každém poměru a je široce využíván jako důležité [[rozpouštědlo]] a prekurzor v [[chemický průmysl|chemickém průmyslu]]. V malém množství se přirozeně vyskytuje i v lidském těle jako produkt [[metabolismus|metabolismu]].

== 📜 Historie ==
Aceton byl poprvé identifikován [[alchymista|alchymisty]] ve [[středověk]]u, kteří ho nazývali "duch Saturnův". Získávali ho suchou [[destilace|destilací]] octanů kovů, například [[octan olovnatý|octanu olovnatého]]. V roce [[1832]] francouzští chemici [[Jean-Baptiste Dumas]] a [[Justus von Liebig]] určili jeho empirický vzorec. V roce [[1833]] další francouzský chemik, [[Antoine Bussy]], pojmenoval tuto látku "aceton" odvozením od slova "kyselina octová" (latinsky ''acetum'') s příponou ''-on'', která označuje keton. Systematický název propan-2-on byl zaveden až s rozvojem systematického [[chemické názvosloví|názvosloví IUPAC]].

Průmyslová výroba acetonu začala na počátku 20. století. Během [[první světová válka|první světové války]] vyvinul [[Chaim Weizmann]] proces fermentační výroby acetonu pomocí bakterie ''[[Clostridium acetobutylicum]]'' (tzv. ABE proces – Aceton-Butanol-Ethanol). Tento proces byl klíčový pro výrobu [[kordit]]u, bezdýmného střelného prachu, a významně přispěl k válečnému úsilí [[Spojené království|Velké Británie]]. Po druhé světové válce byl tento proces postupně nahrazen modernějšími a efektivnějšími petrochemickými metodami.

== 🧪 Vlastnosti ==
=== 🔬 Fyzikální vlastnosti ===
Aceton je čirá, bezbarvá kapalina s nízkou [[viskozita|viskozitou]]. Má charakteristický, pronikavý, ovocný zápach, který je snadno rozpoznatelný. Jeho [[teplota varu]] je 56 °C, což z něj činí velmi těkavou látku, jejíž páry se snadno odpařují do okolí. Je plně mísitelný s vodou, [[ethanol]]em, [[diethylether]]em, [[benzen]]em a mnoha dalšími organickými rozpouštědly. Tato vynikající rozpustnost je dána přítomností polární karbonylové skupiny (C=O) i nepolárních methylových skupin (-CH3), což mu umožňuje rozpouštět jak polární, tak nepolární látky.

=== 🌡️ Chemické vlastnosti ===
Molekula acetonu obsahuje karbonylovou skupinu, která je centrem její reaktivity.
* '''Keto-enol tautomerie''': Aceton existuje v rovnováze se svou enol-formou (prop-1-en-2-ol), avšak rovnováha je silně posunuta ve prospěch keto-formy (přibližně 99,999 %).
* '''Aldolová kondenzace''': V přítomnosti kyselých nebo zásaditých katalyzátorů podléhá aceton [[aldolová kondenzace|aldolové kondenzaci]] sám se sebou za vzniku diacetonalkoholu a následně mesityloxidu.
* '''Haloformová reakce''': V přítomnosti [[zásada|zásady]] a [[halogen]]ů (např. [[jod]]u) poskytuje aceton pozitivní [[jodoformová zkouška|jodoformovou zkoušku]], při které vzniká žlutá sraženina [[jodoform]]u (CHI3). Tato reakce se používá k důkazu methylketonů.
* '''Redukce''': [[Redukce|Redukcí]] acetonu (např. pomocí [[tetrahydridoboritan sodný|NaBH4]]) vzniká [[izopropylalkohol]] (propan-2-ol).
* '''Reakce s kyanovodíkem''': Adicí [[kyanovodík]]u na karbonylovou skupinu vzniká acetonkyanhydrin, který je důležitým meziproduktem při výrobě [[polymethylmethakrylát]]u (plexiskla).

== ⚙️ Výroba ==
V současnosti je drtivá většina světové produkce acetonu (přes 90 %) založena na tzv. '''kumenovém procesu''' (také Hockův proces). Tento proces je elegantní v tom, že produkuje dva cenné chemické produkty současně: [[fenol]] a aceton.

Proces probíhá ve třech hlavních krocích:
1. '''Alkylace benzenu''': [[Benzen]] reaguje s [[propen]]em za přítomnosti kyselého katalyzátoru (např. [[kyselina fosforečná]]) za vzniku [[kumen]]u (isopropylbenzenu).
2. '''Oxidace kumenu''': Kumen je oxidován vzdušným [[kyslík]]em na kumenhydroperoxid.
3. '''Kyselý rozklad''': Kumenhydroperoxid je v kyselém prostředí (obvykle [[kyselina sírová]]) rozštěpen na fenol a aceton.

Poměr produkce fenolu a acetonu je přibližně 1:0,6. Celosvětová produkce acetonu dosahuje několika milionů tun ročně. Mezi další, méně využívané metody patří přímá [[oxidace]] propenu (Wacker-Hoechstův proces) nebo [[dehydrogenace]] [[izopropylalkohol]]u.

== 🏭 Využití ==
Aceton je jednou z nejběžnějších a nejuniverzálnějších chemikálií s širokým spektrem použití.
* '''Rozpouštědlo''': Jeho nejvýznamnější aplikací je role rozpouštědla. Používá se v lacích, barvách, lepidlech a čisticích prostředcích. Je účinný při odstraňování [[pryskyřice|pryskyřic]], tuků, olejů a vosků. V laboratořích se používá k čištění skleněného nádobí a jako rozpouštědlo pro [[chromatografie|chromatografii]].
* '''Chemická syntéza''': Je klíčovým prekurzorem pro výrobu mnoha dalších chemikálií. Patří mezi ně:
* [[Methylmethakrylát]] (MMA), monomer pro výrobu [[polymethylmethakrylát|plexiskla]] (PMMA).
* [[Bisfenol A]] (BPA), který se vyrábí kondenzací acetonu s fenolem a je základní složkou pro výrobu [[polykarbonát]]ů a [[epoxidová pryskyřice|epoxidových pryskyřic]].
* [[Methylisobutylketon]] (MIBK) a mesityloxid, které se používají jako rozpouštědla.
* '''Spotřební zboží''': Je hlavní složkou většiny [[odlakovač]]ů na nehty. Používá se také jako odmašťovací prostředek před lepením nebo lakováním.
* '''Skladování acetylenu''': [[Acetylen]] je pod tlakem nestabilní a výbušný. Bezpečně se skladuje a přepravuje rozpuštěný v acetonu, kterým je napuštěna porézní hmota v tlakových lahvích.
* '''Farmaceutický průmysl''': Používá se jako pomocná látka při výrobě některých [[léčivo|léčiv]].

== 🧬 Biologický význam a metabolismus ==
Aceton je přirozeně produkován a přítomen v lidském těle. Vzniká jako vedlejší produkt [[metabolismus|metabolismu]] tuků. Za normálních okolností je produkován v malém množství a je dále metabolizován nebo vyloučen dechem a močí.

Zvýšené hladiny acetonu v těle, stav zvaný [[ketóza]], nastávají, když tělo využívá tuky jako primární zdroj energie místo [[glukóza|glukózy]]. K tomu dochází při:
* Dlouhodobém hladovění nebo nízkosacharidové (ketogenní) dietě.
* Neléčeném [[diabetes mellitus|diabetu 1. typu]], kdy buňky nemohou využívat glukózu z krve kvůli nedostatku [[inzulin]]u. Tento stav může vést k nebezpečné [[diabetická ketoacidóza|diabetické ketoacidóze]], která se projevuje charakteristickým "acetonovým" zápachem z úst.

Aceton je jednou ze tří hlavních [[ketolátky|ketolátek]] spolu s [[kyselina acetoctová|kyselinou acetoctovou]] a [[kyselina beta-hydroxymáselná|kyselinou beta-hydroxymáselnou]].

== ⚠️ Bezpečnost a toxicita ==
Aceton je považován za látku s relativně nízkou akutní i chronickou toxicitou.
* '''Hořlavost''': Největším nebezpečím je jeho extrémní hořlavost. Páry acetonu jsou těžší než vzduch a mohou se šířit po zemi a vytvořit se vzduchem výbušnou směs. Bod vzplanutí je velmi nízký (−20 °C), což znamená, že může být zapálen jiskrou nebo statickou elektřinou i při nízkých teplotách.
* '''Vdechování''': Vdechování vysokých koncentrací par může způsobit podráždění dýchacích cest, bolesti hlavy, závratě a ve velmi vysokých koncentracích i ztrátu vědomí.
* '''Kontakt s kůží''': Opakovaný nebo prodloužený kontakt s kůží může způsobit její vysušení a popraskání, protože aceton účinně odstraňuje přirozené tuky z pokožky.
* '''Požití''': Požití acetonu vede k podráždění trávicího traktu a příznakům podobným jako při vdechování. Není však považován za vysoce toxický při požití v malých množstvích.
* '''Karcinogenita''': Aceton není klasifikován jako [[karcinogen]].

Při manipulaci s acetonem je nutné zajistit dobré větrání, používat ochranné rukavice a brýle a zabránit kontaktu s otevřeným ohněm a zdroji jisker.

== 🌍 Výskyt v přírodě ==
Kromě lidského těla se aceton v malých množstvích vyskytuje i v přírodě. Je produkován některými [[rostlina|rostlinami]] a stromy. Uvolňuje se také při lesních požárech, ze sopek a je produktem rozkladu některých organických materiálů.

== 🤔 Pro laiky: Co je aceton? ==
Představte si aceton jako univerzální čistič a "rozpouštěč" pro věci, které voda nezvládne. Zatímco voda si dobře poradí se solí nebo cukrem, aceton je expert na mastné a lepkavé látky, jako jsou laky, barvy, lepidla nebo pryskyřice. Funguje jako klíč, který dokáže "odemknout" a rozložit strukturu těchto látek, takže je lze snadno setřít.

Je to jako mít dvě různé houbičky: jednu na vodou ředitelné skvrny (jako džus) a druhou, acetonovou, na ty odolné a mastné (jako lak na nehty nebo smůla ze stromu). Právě proto je tak užitečný v domácnosti (odlakovač), v dílně (čištění nářadí) i v průmyslu. Je však potřeba s ním zacházet opatrně, protože se velmi snadno odpařuje a jeho páry mohou hořet.

{{DEFAULTSORT:Aceton}}
{{Aktualizováno|datum=20.12.2025}}
[[Kategorie:Ketony]]
[[Kategorie:Rozpouštědla]]
[[Kategorie:Organické sloučeniny]]
[[Kategorie:Hořlaviny I. třídy]]
[[Kategorie:Vytvořeno Gemini 2.5 Pro]]

Aceton - Historie editací

InfopediaBot: Bot: AI generace (gemini-2.5-pro + Cache)